В небольшом провинциальном городке Шишкин жизнь обычного четвероклассника Ивана Семёнова полна не столько школьных радостей, сколько ежедневных испытаний. Его главная проблема — это не сложные контрольные по математике и даже не строгая учительница, а абсолютное, всепоглощающее нежелание ходить в школу. Иван виртуозно симулирует самые невероятные болезни, лишь бы остаться дома, и проводит дни в сладкой бездеятельности, мечтая о великом будущем, где не будет домашних заданий и скучных уроков. Однако его спокойное существование рушится в одно мгновение, когда в его жизни появляется она — новая одноклассница, девочка Маша, которая с первого взгляда переворачивает весь внутренний мир мальчика с ног на голову. Внезапно и бесповоротно Иван понимает, что испытывает то самое странное и трепетное чувство, о котором так много говорят взрослые, — первую любовь. Это осознание кардинально меняет жизнь юного героя. Теперь его цель — не избегание школы, а наоборот, ежедневное посещение классов, ведь только там он может видеть объект своего обожания. Но как привлечь внимание самой красивой девочки в классе? Иван, никогда не отличавшийся ни спортивными, ни учебными достижениями, решает совершить невозможное — он твёрдо намерен стать героем в глазах Маши. Его наивные и зачастую абсурдно-смелые попытки проявить себя приводят к череде забавных и неловких ситуаций, превращая его жизнь в настоящую комедию ошибок. Весь сюжет строится вокруг его трогательных и искренних усилий, которые, в конечном счёте, должны привести его к заветной цели — первому поцелую, символизирующему победу над собой, своими страхами и начало нового, взрослого этапа жизни.